За първия брак на Сидеров се знае малко. Хората, които го познават, разказват, че след като се освободил от военна служба, постъпил на работа в Националния литературен музей и там се запознал с първата си съпруга.

Не казват името ѝ, а повечето не го помнят. Но първият брак на Волен продължил
няколко месеца. Най-голямата любов от младините си Сидеров среща още в първите месеци на първия опозиционен вестник “Демокрация”. По-късно Волен ще стане негов главен редактор. Тогава той изживява бурна любов с шест години по-младата колежка Милена Дакова.

Хора, близки до двойката тогава, я описват като много красива. Когато Дакова заминава на специализация в Ню Йорк, се запознава с журналиста от радио “Свободна Европа” Константин Мишев. По-късно двамата се женят. Разказват, че Сидеров преживял раздялата много трудно. Но бързо пак там, в “Демокрация”, започва и дългата му любов с Капка Георгиева.