Амбициите на Тръмп не се ограничават до недвижимите имоти и казината, а се разпростират навсякъде. Доналд няма задръжки и мечтае да е най-добрият във всяка среда – дори спортната. Той няма данни да е състезател, но пък играе на едро – купува си футболен отбор и създава собствено колоездачно състезание.

"Тур дьо Тръмп" се нарича заплануваното като най-голямото колоездачно състезание в света. То трябвало да засенчи дори "Тур дьо Франс". Как точно, Тръмп не мисли, просто е убеден, че неговото състезание ще е по-престижно, по-интересно и, разбира се, “по-добро от всяко друго”. Първото е организирано през 1986 г. Отделен е щедър награден фонд, така че желаещи за участие има. Състезанието започва в Олбъни, а финалът е в Атлантик Сити. Тръмп успява да уговори състезанието да се излъчва по NBC, надявайки се на много зрители, което впоследствие да привлече и много спонсори. Оказва се обаче, че рейтингите са катастрофални. Тръмп не се отказва и три години по-късно спонсорира второ състезание с надежда този път да постигне огромен успех. Но финансовите резултати в крайна сметка са повече дългове, отколкото приходи.

Преди това той се пробва и във футбола, когато купува отбора New Jersey Generals за 6 милиона долара. Те обаче играят едва няколко сезона – от 1982 до 1986 г. Причината отново са огромните амбиции на Доналд. Според сайта TopTenz той купува второразряден отбор, който играе в нисшата лига – USFL, но планира чрез машинации да го премести в по-висшата - NFL. Осъществява го обаче не като прави отбора много по-добър, а като започва дела срещу NFL с обвинение, че имат монопол върху футбола. Искането му е за обезщетение от 1,7 милиарда долара, като според анализатори всъщност се е надявал NFL да купи отбора като компромис.

Тръмп е обвинен, че прави измамна схема, чрез която да се окаже собственик на отбор от висшата лига, който според специалисти тогава е струвал близо един милиард долара. Интересното е, че съдът отсъжда, че NFL има монопол, но единствено върху ефира за телевизионните предавания на живо по телевизията, но не присъжда обезщетение на Тръмп. А той е хвърлил всички активи на отбора в съдебни дела, така че в крайна сметка заради разходите го води към пълен провал.

През 1989 г. Тръмп прави поредната странна инвестиция. Пуска игра от типа на "Монополи", но в нея се разиграват единствено имоти в Ню Йорк. Особеното ев нея е, че всеки играч още при стартирането е милионер. Тръмп явно разчита на това, - че ще накара хората да са съблазнени от факта, че притежават милиони и имоти в Ню Йорк. Играта, разбира се, отново е кръстена на самия него - Trump The Game. Но и това негово решение се оказва провал, продажбите са минимални, а Тръмп е поръчал още при първото пускане да бъдат произведени два милиона бройки. Той даже е учуден, че хората не копнеят да играят само на неговата игра, тъй като я определя - което не е изненада за никого - като "най-великата игра на света". Доналд намира идеалното оправдание - той самият не е сбъркал с пускането на играта, просто тя явно е "прекалено сложна за обикновените играчи". Той официално заявява, че явно покупките на недвижими имоти на толкова високо ниво категорично не са за всеки, затова спира играта.

Много интересна е и историята на неговия сайт, който беше използван при кандидатпрезидентската му кампания GoTrump.com всъщност навремето е бил създаден като сайт за пътувания. Пуснат е още през 2006 г. и целта му е да предлага екзотични и луксозни пътувания. Трябва да привлича богаташи, които са готови да хвърлят баснословни суми, за да отидат на някои от най-красивите места по света. Нещата не потръгват по план и само година по-късно на сайта вече не се предлагат туристически услуги. Тръмп обаче все пак не е готов да се раздели с домейна, което този път се оказва добро бизнес решение, защото, когато става дума за президентска кампания, сайтът се оказва печеливш коз.