1 милиард долара дълг натрупва компанията на Тръмп за казина, авиокампанията му не успява да изплати взетия дълг от 200 милиона, списание с неговото име съществува малко повече от година, а ресторантът му за стекове е закрит от здравната инспекция с протокол за 51 нарушения, включително сервиране на патешко с изтекъл преди повече от пет месеца срок.

40 милиона струва на Тръмп неуспехът на така широко рекламирания преди време Университет "Тръмп", разказва списание "Тайм". Бизнесменът е толкова обсебен от своя успех, че е категоричен, че може да го преподава и на други. Но той не може просто да изнася лекции, а трябва да измисли нещо по-грандоманско. Затова направо създава собствен университет. Таксите са огромни от по 40 хиляди долара на година, но пък се обещава на студентите, че ще станат "най-добрите в бизнеса – копие на най-великия". Но плановете на Тръмп се оказват вятърничави. Той няма нито добра стратегия, нито добри преподаватели и не е в състояние да предостави качествено образование. На всичкото отгоре се оказва, че университетът не е акредитиран и дипломите съвсем не са официални. Затова и много студенти завеждат дела срещу Тръмп. Той смята да ги обезвреди с армията си от адвокати, но когато решава да се кандидатира за президент, се сеща, че няма как да се бори за поста и да участва в съдебни дела, така че набързо изплаща обезщетение на студентите – общата сума е над 40 милиона долара.

200 милиона заем пък взима, когато решава, че иска да направи и своя авиокомпания. Не че има опит в този бизнес или каквито и да са познания, Тръмп просто е решил, че иска и го прави. Целта му е, както винаги, да създаде "най-добрата авиокомпания в света". И е убеден, че ще го постигне, защото вярва, че до каквото се докосне, става успешно. Категоричен е, че всички ще искат да летят с компания, носеща името "Тръмп", защото е престижно. Оказва се обаче, че компанията няма никакви печалби и съвсем скоро вече не съществува.

Над 1 милиард долара дълг натрупва империята за казина Тrumр Еntеrtаіinmеnt Rеsѕоrtsѕ. Провалът е огромен и години наред загуби водят към него, но това не спира Тръмп да ръководи компанията повече от 13 години. Интересното е, че и инвеститорите не сe противопоставят на бизнес диктатурата му, въпреки че заради нея веригата казина губи милиони долари годишно. Най-абсурдното е, че на фона на загубите компанията плаща на самия Тръмп милиони, заради товаq че използва името му. Това е изключително странно решение предвид факта, че компанията все пак е негова и е нормално да носи неговото име.

Ексцентрично е и бизнес решението на Тръмп да е лице на стекове. През юни 2007 г. е създадена Trump Steaks, която е рекламирана като предлагаща "най-добрите стекове в света" – слоган, който Тръмп явно обича да слага на всичко. Идеята е да се предлагат само скъпи продуктиq и то луксозно опаковани. Компанията се проваля само след два месеца, а създаденият към нея ресторант Trump Steakhouse в Лас Вегас е закрит от здравната инспекция с протокол за 51 нарушения, включително сервиране на патешко с изтекъл преди повече от пет месеца срок.

Освен на стекове Тръмп е бил лице на какво ли още не. Включително на водка и бутилирана вода. И двете начинания се оказват неуспешни. Тrumр Vоdkа се проваля, защото Доналд с присъщата си несъобразителност официално обявява, че самият той никак не харесва тази водка. А минералната вода Тrumр, въпреки че бизнесменът твърди, че е "най-чистата на света и с най-доброто минерално съдържание", всъщност не се различава особено от средностатистическа минерална вода. Едва ли много хора искат да дават повече пари за шише с вода само защото от него им се усмихва ликът на Тръмп.

През 2007 г. пък бизнесменът пуска собствено списание, отново носещо неговото име. Специалният брой е с Иванка на корицата. Само година и половина по-късно то е спряно, защото продажбите са минимални. Причината е повече от очевидна – в него се пише единствено за Тръмп, за неговите компании, за неговите бизнес партньори. Общо взето, не просто носи името на Тръмп, но и всеки брой е посветен единствено на Доналд и неговия кръг.

Един от най-големите бизнес провали на Тръмп е, че неговата империя Тrumр Ноtеlѕ обявява фалит през 2004 г. Той я ръководи цели десет години и заради абсурдните му решения хиляди акционери губят милиони. Интересното е обаче, че дори в трудните години, когато компанията потъва, Доналд получава безумна заплата, а в крайна сметка и 1,5 милиона обезщетение. По-късно, когато е питан как приема бизнес неуспехите си, той най-нагло намеква, че в много случаи не ставало дума за фалит, а за начин да се измъкне от данъци. Толкова е самоуверен, че дори признава с половин уста, че не е плащал години наред федерални данъци, след като е декларирал колосални загуби в размер на 916 милиона долара. Не само не се страхува да го разкрие, но и допълва: "Това показва, че съм умен."